Daddy Yankee ha trabajado con otros artistas destacados como Snoop Dogg, Fergie, 50 Cent, Ricky Martin,Will.I.Am, Akon, Nicole Scherzinger, Wisin & Yandel, Tego Calderon, Don Omar, entre muchos otros.
Raymond Ayala era un niño de doce años cuando se interesó por la música y empezó a cantar temas inspirados en la música reggae y hip hop. A pesar de esto, sus inicios más o menos profesionales en el mundo de la canción de Puerto Rico vinieron de la mano del productor DJ Playero. Fue entonces cuando nació la figura de Daddy Yankee. En los comienzos de su carrera coqueteó con ritmos latinos como el dancehally el hip hop, pero sus mayores éxitos a nivel internacional le han llegado cuando ha compuesto e interpretado sus ya famosas canciones de hip hop latino.
Raymond se casó con Mireddys González en el año 1994 cuando tenía 17 años. La pareja tiene 3 hijos: Yamilet, Jeremy y Jesairis. Durante su carrera, "Raymond" ha mantenido la mayor parte de su vida en privado y rara vez habla de ello en entrevistas. Él dice que evita eso porque trata como a un tesoro lo referente a su familia. Hizo una excepción en el 2006 cuando habló acerca de su relación con su esposa e hijos en una entrevista con María Celeste Arrarás en Al Rojo Vivo. Así mismo describe como "muy cercana" la comunicación con sus hijos, y cuando puede les habla acerca de los peligros de las drogas. Su primera hija nació cuando él tenía 17 años, y describió como confuso al principio tener un hijo a esa edad.
